ВУГЛЕВОДНІ

ВУГЛЕВОДНІ

Вуглеводні — це органічні речовини, до складу яких входять атоми Карбону та Гідрогену.
Вуглеводні, схожі за будовою, складом і властивостями, об’єднуються в гомологічні ряди.
Гомологи — це схожі за будовою й хімічними властивостями речовини, склад яких відрізняється на групу .
Ізомери — це речовини, що мають однаковий склад і однакову молекулярну масу, але різну будову молекул і тому мають різні властивості.

Гомологічні ряди вуглеводнів

ТИПИ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ, ХАРАКТЕРНІ ДЛЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

1) Реакції окиснення (горіння):

Такі реакції характерні для всіх представників гомологічних рядів.
2) Реакції заміщення:

Такі реакції характерні для алканів, аре­нів (за певних умов), а також можливі для представників інших гомологічних рядів.
3) Реакції відщеплення:

Такі реакції можливі для алканів, алкенів.
4) Реакції приєднання:

Такі реакції можливі для алкенів, алкінів, аренів.

НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКАНИ)

МЕТАН

Найпростіша органічна речовина — ме­тан — має молекулярну формулу .
Структурна формула метану:

Електронна формула метану:

Молекула метану має форму тетраедра: у центрі — атом Карбону, у вершинах — атоми Гідрогену,  сполуки спрямовані до вершин тетраедра під кутом .

Фізичні властивості метану. Газ без кольору й запаху, легший за повітря, малорозчинний у воді.
Поширення метану в природі. У природі метан утворюється при гнитті рослинних залишків без доступу повітря.
Метан є основною складовою частиною природного газу.
Одержання метану.
1) Із натрій ацетату:

2) Синтезом із вуглецю і водню (400—500  і підвищений тиск):

3) З алюміній карбіду:

Хімічні властивості метану.
1) Горіння:
— при достатній кількості кисню утворюється вуглекислий газ і вода:

— при недостатній кількості кисню утворюється чадний газ і вода:

— або вуглець і вода:

Суміш метану з повітрям вибухонебезпечна.
2) Термічний розклад без доступу кисню на вуглець і водень: .
3) Взаємодія метану з галогенами, зокрема з хлором, проходить за ланцюговим вільнорадикальним механізмом.
У молекулах хлору під дією світла відбувається розрив зв’язків і утворюються вільні радикали хлору:


За типом ця реакція належить до реакцій заміщення.
У результаті хлорування можуть утворюватися хлорметан , дихлорметан , трихлорметан (хлороформ) , тетрахлорметан (чотирихлористий карбон) .
Застосування метану. Метан у великих кількостях витрачається як паливо. Із нього одержують водень, ацетилен, сажу. Він використовується в органічних синтезах, зокрема для одержання формальдегіду, метанолу, мурашиної кислоти й інших синтетичних продуктів.

ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД АЛКАНІВ

Гомологічний ряд метану має кілька назв: алкани,або насичені вуглеводні, парафіни. Склад молекул усіх членів гомологічного ряду може бути виражений однією загальною формулою. Для алканів це формула .
Представники гомологічного ряду алканів

Назва	Моле­кулярна формула
Метан
Етан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан

Ізомерія. Ізомерія — це явище, при якому речовини однакового складу мають різну просторову будову і, відповідно, властивості.
Ізомери мають однаковий склад, але різну будову.
За замісною номенклатурою основою для назви слугує один карбонний ланцюг, а всі інші фрагменти молекули розглядаються як замісники. Замісниками можуть бути вільні радикали, утворені алканами.
Радикали, що утворені алканами

Алкан		Радикал
Формула	Назва	Формула	Назва
	Метан		Метил
	Етан		Етил
C3H8	Пропан		Пропил
	Бутан		Бутил

Щоб дати назву ізомерові, потрібно:
— виділити ланцюг із найбільшою кількістю атомів Карбону — голов­ний ланцюг, порахувати в ній кількість атомів Карбону; відповідна назва вуглеводню буде основою назви ізомеру;
— визначити, до якого за рахунком атому Карбону прикріплюється радикал. Це значення буде записано цифрою на початку назви;
— визначити назву радикала за числом атомів Карбону в ньому.
Потім дописуються атоми Гідрогену.
Наприклад:

2, 3-диметилгексан
Фізичні властивості алканів. За звичайних умов перші чотири члени гомологічного ряду алканів  — гази. Нормальні алкани від пентану до гептадекану  — рідини, починаючи з  і вище — тверді речовини.
У міру збільшення числа атомів у ланцюзі, тобто зі зростанням відносної молекулярної маси, зростають температури кипіння й плавлення алканів.
Алкани практично нерозчинні у воді, тому що їхні молекули малополярні й не взаємодіють із молекулами води, але добре розчиняються в неполярних органічних розчинниках, таких як бензен, тетрахлорметан. Рідкі алкани легко змішуються одне з одним.
Одержання алканів.
1) Гідрування (приєднання водню) неграничних вуглеводнів:

2) Реакція Вюрца, що служить для збільшення карбонного ланцюга:

або

Хімічні властивості алканів.
1) Не вступають у реакції приєднання.
2) Горять:

3) Розкладаються при нагріванні:

4) Вступають у реакції галогенування (реакції заміщення):

5) При нагріванні й під дією каталізаторів відбувається крекінг — гомолітичний розрив С—С зв’язків. При цьому утворюються алкани і нижчі алкани, наприклад:

6) При дегідруванні метану та етилену утворюється ацетилен :

НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКЕНИ, АЛКІНИ)

Ненасиченими називаються вуглеводні, що мають хоча б один подвійний або потрійний (кратний) карбон-карбонний зв’язок.

АЛКЕНИ

Вуглеводні, що належать до гомологічного ряду алкенів (ненасичених вуглеводнів ряду етилену), мають один подвійний карбон-карбонний зв’язок. У їхній назві суфікс -ан замінюється на -ен.
Наприклад: етен (етилен): 
пропен (пропілен): 
Перший представник гомологічного ряду алкенів — етилен.
Електронна формула:

Структурна формула:

Загальна формула алкенів — CnH2n.

АЛКІНИ

Ще один гомологічний ряд ненасичених вуглеводнів — алкіни, що мають потрійні зв’язки. Назви алкінів походять від назв алканів, при цьому суфікс -ан заміщається на суфікс -ін.
Перший представник гомологічного ряду алкінів — ацетилен .
Електронна формула: 
Структурна формула:

Загальна формула алкінів — .
Представники гомологічних рядів алканів, алкенів, алкінів

ІЗОМЕРІЯ АЛКЕНІВ І АЛКІНІВ

У ненасичених вуглеводнів крім ізомерії за вуглецевим кістяком з’являється новий вид ізомерії — ізомерія за положенням кратного зв’язку. Положення кратного зв’язку вказується цифрою наприкінці назви вуглеводню.
Наприклад:
 — бутен-1;
 — бутин-2.
Рахують атоми Карбону з того боку, до якого ближче кратний зв’язок. Наприклад:

4-метилпентен-1

ЕТИЛЕН Й АЦЕТИЛЕН

Фізичні властивості етилену й ацетилену. Гази без кольору й запаху, мало розчинні у воді, трохи легші за повітря.
Одержання ненасичених вуглеводнів.
1) Ненасичені вуглеводні можна одержати дегідруванням насичених. Реакція йде в присутності каталізаторів (платини або нікелю) і при нагріванні. Залежно від ступеня дегідрування можна одержати алкени або алкіни, а також здійснити перехід від алкенів до алкінів:



2) При крекінгу алканів виходить суміш алканів і алкенів, наприклад:

3) Ацетилен у промисловості й лабораторії одержують взаємодією кальцій карбіду з водою, реакція екзотермічна:

4) У промисловості ацетилен в основному одержують термічним розкладанням метану:

5) Дегідрогалогенування галогеналканів нагріванням зі спиртовим розчином лугу — лабораторний метод одержання ненасичених вуглеводнів:

Реакція йде за правилом Зайцева:Гідроген у реакціях розкладання відщеплюється від того атома Карбону, у якого найменша кількість атомів Гідрогену:

(Гідроген відщеплюється від , але не від )
Хімічні властивості етилену й ацетилену. Для етилену і його гомологів характерні реакції, що йдуть із розривом однієї з подвійних сполук і приєднанням атомів за місцем розриву, тобто реакції приєднання.
1) Горіння (у достатній кількості кисню або повітря):


2) Гідрування (приєднання водню):

; 
3) Галогенування (приєднання галоге­нів):

; 
4) Гідрогалогенування (приєднання галогеноводнів):


Якісною реакцією на ненасичені вуглеводні є знебарвлення бромної води або розчину калій перманганату. При взаємодії бромної води з ненасиченими вуглеводнями відбувається приєднання брому за місцем розриву кратних зв’язків і, відповідно, зникнення забарвлення, яке було зумовлене розчиненим бромом:

Правило Марковникова: Гідроген приєднується до того атома Карбону, що зв’язаний з більшим числом атомів Гідрогену. Це правило можна показати на реакціях гідратації несиметричних алкенів і гідрогалогенування:


2-хлорпропан
При взаємодії галогеноводнів з алкінами приєднання другої молекули галогеноводню йде відповідно до правила Марковникова:


Застосування етилену й ацетилену. Ненасичені вуглеводні використовують для синтезу багатьох органічних речовин. Етилен використовують для одержання етилового спирту, поліетилену. Він прискорює дозрівання плодів. Ацетилен використовують для автогенного зварювання металів.

ПОЛІМЕРИ

Для ненасичених сполук характерні реакції полімеризації. Полімеризація — це послідовне з’єднання молекул низькомолекулярної речовини з утворенням високомолекулярної речовини. При цьому з’єднання молекул відбувається за місцем розриву подвійних зв’язків.
Наприклад, полімеризація етилену:

Продукт полімеризації називається полімером, а вихідна речовина, що вступає в реакцію, — мономером; повторювані в полімері угруповання називаються структурними або елементарними ланками; число елементарних ланок у макромолекулі називається ступенем полімеризації.
Назва полімеру складається з назви мономера і префікса полі-, наприклад поліетилен, полівінілхлорид, полістирол.
Залежно від ступеня полімеризації з тих самих мономерів можна одержувати речовини з різними властивостями. Наприклад, поліетилен із короткими ланцюгами  є рідиною, що має мастильні властивості. Поліетилен з довжиною ланцюга в 1500—2000 ланок — твердий, але гнучкий пластичний матеріал, що йде на виготовлення плівки, посуду, пляшок. Поліетилен з довжиною ланцюга в 5—6 тис. ланок є твердою речовиною, з якого можна готувати литі вироби, труби.
У розплавленому стані поліетилену можна надати будь-якої форми, що зберігається після затвердіння. Така властивість називаєтьсятермопластичністю.

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Ароматичними вуглеводнями (аренами) називаються сполуки, молекула яких має одне або кілька бензенових кілець — циклічних груп атомів Карбону з особливим характером сполучення.
Гомологічний ряд ароматичних вуглеводнів — аренів — має загальну формулу .
Назва першого представника гомологічного ряду — бензен. Його молекулярна формула — .
Структурна формула бензену:
 або 
Гомологи бензену можна розглядати як похідні бензену, у якому один або кілька атомів Гідрогену заміщені вуглеводневими радикалами.
Фізичні властивості бензену. Безбарвна рідина зі специфічним запахом, летка, вогненебезпечна, легша за воду, не розчиняється в ній. Добре роз­чиняється в органічних розчинниках, є роз­чинником для багатьох органічних речовин.
Бензен — отруйна речовина, вдихання парів бензену викликає запаморочення й головний біль. Рідкий бензен може проникати в організм крізь шкіру й ви­кликати отруєння.
Одержання бензену.
1) Одержання з гексану при нагріванні (каталізатор — платина):
 + 4 H2
2) Дегідрування циклоалканів:

3) Тримеризація ацетилену при нагріванні, каталізатор — вугілля(реакція Зелінського-Казанського):

Хімічні властивості бензену. Бензен не знебарвлює розчини бромної води і калій перманганату, з ним легше йдуть реакції заміщення, ніж приєднання, для здійснення яких потрібен розрив зв’язків усього бензенового кільця.
1) Окиснення (горіння). Горить полум’ям, яке сильно коптить:

2) Реакції заміщення.
Взаємодія з галогенами подібно до алканів:

Взаємодія з нітратною кислотою. Бензен тут реагує з нітруючою сумішшю — сумішшю концентрованих нітратної і сульфатної кислот:

3) Реакції приєднання, що йдуть із розривом зв’язків.
— Взаємодія з воднем:

— Взаємодія з хлором. Реакція відбувається при взаємодії парів бензену з хлором тільки під впливом твердого ультрафіолетового випромінювання:

або 
Утворюється твердий гексахлорциклогексан (гексахлоран) .
Застосування бензену. Хімічна сировина для виробництва ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів і багатьох інших органічних речовин. Часто застосовується як розчинник. Додавання бензену поліпшує якість моторного пального.

РОЗВ’ЯЗУВАННЯ РОЗРАХУНКОВИХ ЗАДАЧ НА ВИВЕДЕННЯ ФОРМУЛИ ОРГАНІЧНОЇ РЕЧОВИНИ

Задача. Визначте істинну формулу вуглеводню, при спалюванні 4,4 г якого одержали 13,2 г карбон(IV) оксиду і 7,2 г води. Відносна густина парів вуглеводню за воднем дорівнює 22.
Розв’язання
I спосіб
1) Напишемо рівняння реакції:
.
2) Із рівняння реакції видно, що всі атоми Карбону з даної речовини переходять у , а Гідрогену — в . Знаючи маси  і , обчислимо кількості цих речовин:
;
.
3) Із рівняння реакції виходить:
;
.
4) Найпростіше цілочисельне спів­відношення  і  у цьому вуглеводні дорівнює: , отже­, найпростіша формула вугле­водню: .
5) Обчислимо його молярну масу:
 (г/моль).
6) Порівняємо з молярною масою, обчисленою за густиною за воднем:

Отже, у цьому випадку найпростіша формула є істинною.
ІІ спосіб
1) Обчислимо молярну масу речовини:

2) Запишемо рівняння реакції.
Підпишемо дані задачі над рівнянням, молярні маси речовин — під рівнянням:

3) Складемо відповідні пропорції і знайдемо х та у, що відповідають індексам у формулі речовини:
;
;
;
.
Відповідь. Формула вуглеводню: .
Задача на застосування закону Гей-Люссака. При згорянні 2 об’ємів газоподібного вуглеводню одержали 4 об’єми вуглекислого газу і 6 об’ємів парів води. Об’єми всіх газів виміряні за однакових умов. Знайдіть формулу речовини.
Розв’язання
1) Закон Гей-Люссака: об’єми газів, що беруть участь у реакції, вимірювані за однакових умов, відносяться як взаємно прості цілі числа (вони дорівнюють стехіометричним коефіцієнтам у рівнянні):

2) На підставі даних задачі можна записати рівняння:
,
або .
3) Звідси легко визначити формулу вуглеводню (за законом збереження речовини, кількість атомів Карбону і Гід­рогену в обох частинах рівняння однакова). Формула речовини:  — етан.
Відповідь. Формула речовини: .
Задача. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, масова частка Карбону в якому дорівнює 85,7 %. Відносна густина вуглеводню за воднем дорівнює 21.
Розв’язання
I спосіб
1) Знаходимо масу вуглеводню  за густиною за воднем:
; ;
; .
2) Масова частка елемента в сполуці дорівнює:
,
де n — індекс, що стоїть при даному елементі.
Звідси: .
3) Підставимо дані задачі:
,
тобто у формулі сполуки 3 атоми Карбону.
4) Знайдемо масову частку Гідрогену й обчислимо індекс при атомі Карбону:
.
.
Формула:  — пропен.
II спосіб
1) Маса вуглеводню дорівнює 100 г.
2) Знайдемо масову частку Гідрогену в сполуці: .
3) Обчислимо маси Карбону й Гідрогену в 100 г вуглеводню:
; ;
 (г);
 (г).
4) У формулі x і y — кількості речовини Карбону і Гідрогену відповідно, які знаходяться за формулою:
;
.
Ділимо отриманий результат на найменше значення, тобто на 7,14:
.
Найпростіша формула вуглеводню: , молярна маса: .
5) Порівняємо з істинною масою, знайденою за густиною,— 42 г/моль: . Отже, індекси треба збільшити в 3 рази. Істинна формула речовини:  — пропен.
Відповідь. Формула речовини: .

ПРИРОДНІ ДЖЕРЕЛА ВУГЛЕВОДНІВ

НАФТА

Нафта — суміш рідких, газоподібних і твердих вуглеводнів (алканів, циклоалканів, аренів). Це масляниста рідина темно-брунатного або чорного кольору з характерним запахом.

ПРИРОДНИЙ ГАЗ

Склад природного газу: близько 90 Header149 0% — метан, 10 % — етан, пропан, бутан, пентан.
Побіжний газ зустрічається в нафтових родовищах, нерідко утворюючи над родовищем так звану «газову шапку». У побіжному газі міститься менше метану, ніж у природному, але більше етану, пропану й інших вуглеводнів.

КАМ’ЯНЕ ВУГІЛЛЯ